Penyanyi kelahiran Surabaya Jawa Timur ini mengawali karier bernyanyinya pada tahun 1965 bersama Pattie Bersaudara.
Beberapa judul lagu yang hingga sekarang masih sering didengarkan adalah Lidah Tak Bertulang, Tiada Maaf Bagimu, Tinggi Gunung Seribu Janji dan lain-lain.
Karier Bob Tutupoly semakin menjulang setelah melempar lagu Widuri pada dekade 1970an.
Selain dikenal sebagai seorang penyanyi, pembawa acara mendiang Bob Tutupuly dikenal juga sebagai aktor film. Beberapa film yang pernah dibintanginya antara lain Gli Innamorati Della Becak (Kisah Cinta si Tukang Becak) (1958), Penasaran (1977), dan Sebelah Mata (2008).
Gli Innamorati Della Becak adalah sebuah film yang digarap oleh orang Italia dan di film ini, Bob berakting bersama Indriati Iskak dan The Baby Dolls (Baby Huwae, Gaby Mambo, dan Rima Melati)
Selamat Jalan Om Bob, karyawamu abadi, banyak musisi dan pencintamu kehilanganmu. ***