Lagu-lagu yang dibawakan Bobo Tutupoly pernah menjadi hits di tanah air. Antara lain Lidah Tak Bertulang, Tiada Maaf Bagimu, Tinggi Gunung Seribu Janji, dan lain-lain.
Tahun 1960, Bob Tutupoly sebenarnya pernah bergabung dengan Bill Saragih di band The Jazz Riders.
Baca Juga: Rekomendasi 12 Tempat Bakso Favorit Enak, Lezat di Tasikmalaya Lengkap dengan Alamat dan Jam Buka
Kemudian di tahun 1969 Bob Tutupoly merantau ke Amerika Serikat karena dpercaya memimpin sebuah restoran milik Pertamina di New York.
Titik balik kepopuleran Bob Tutupoly sebagai penyanyi papan atas tanah air terjadi pada tahun 1977 saat ia memutuskan untuk pulang dari Amerika Serikat
Bob Tutupoly sangat populer berkat lagu Widuri ciptaan Slamet Adriyadi yang dibawakannya. Beberapa waktu kemudian Bobo Tutupoly juga memandu acara kuis di TVRI.***